Il padre, di professione orefice, lascia Praga per Vienna, la cui atmosfera culturale segnerà profondamente  la formazione del giovane Kokoschka. Studente alla Scuola di arti decorative di  Vienna  (1905-09),  si  avvicina  soprattutto  all'arte primitiva, africana ed estremo-orientale, in particolare giapponese. Gli artisti ai quali si interessa sono Franz Anton Maulbertsch (1724-96), il grande decoratore barocco del XVIII secolo, Anton Romako (1832-89) e Gustave Klimt (1862-1918), maestro incontrastato del simbolismo viennese. I primi disegni a penna o a matita di Kokoschka si richiamano in certo qual modo  alla  tradizione grafica di Klimt. Espone nel 1908 e nel 1909 alla «Kunstschau» di Vienna (il suo autoritratto in gesso del 1908 fa scandalo)  e  compone contemporaneamente due drammi in versi (La sfinge e lo spaventapasseri; Assassino, speranza delle donne), opere di grande vigore espressionista. L'artista prosegue le sue esperienze grafiche collaborando alle attività della Comunità di produzione  degli  artigiani  di  Vienna  (Wiener Werkstatten) fondata da Joseph Hoffman nel 1903 (Sogni di fanciulli, litografie a colori, 1908). L'architetto Adolf Loos (1870-1933) introduce Kokoschka  nell'ambiente letterario e artistico viennese, che gli fornirà i modelli per i suoi celebri «ritratti psicologici». Questa capacità di interpretazione del carattere umano è stata spesso accostata alla  ricerca  psicanalitica, di cui Freud getta le basi nello stesso periodo. Sempre identificabili, questi ritratti si distinguono per la  loro  acutezza, sottolineata e addolcita dalle mezze tinte ( Adolf Loos, 1909, Galleria nazionale di Berlino; Professor Forel,  1910,  Kunsthalle  di Mannheim). Kokoschka conosce H. Walden, animatore della rivista Der Sturm a Berlino. Dal 1911 al 1914, mentre la capitale assume il  ruolo di importante centro artistico, Kokoschka esegue numerosi ritratti disegnati per le colonne dello Sturm e si mostra poco interessato alle differenti correnti estetiche contemporanee presentate da Walden (Blaue Reiter, futurismo). Per contro, un soggiorno a Venezia nel 1913, gli rivela i grandi decoratori veneziani, in particolare Tintoretto, confermando la sua evoluzione stilistica in favore del movimento, del colore, degli effetti prodotti dalla materia ( La sposa del vento, 1914, Kunstmuseum, Basilea). Lievemente ferito nel corso della Prima Guerra mondiale, l'artista  si ritira a Dresda, dove rimane dal 1917 al 1924 insegnando all'Accademia. Le opere eseguite alla fine della guerra  e  poco  dopo sono senza dubbio le più rappresentative della veemenza e dell'inquietudine proprie dell'espressionismo, mentre la loro  fattura è estremamente diversificata (pennellata vermicolata, strati pesanti di colore): Autoritratto, 1917 (coll. privata, Wuppertal); Donna in blu, 1919 (Staatsgalerie, Stoccarda). Ma tale tensione si placa ben presto grazie ai viaggi intrapresi dal 1924 che lo conducono in Francia,  Svizzera,  Italia,  Olanda,  Africa  del Nord, Vicino oriente. Dal 1924 al 1931, risiede soprattutto a Parigi. Il paesaggio diviene d'ora innanzi il tema prediletto, nel quale non si ritrova quasi più l'espressionismo, ma piuttosto una visione  larga e chiara dei luoghi che hanno attratto l'attenzione del pittore, fenomeno di rilassamento comune d'altra parte  a  molti  noti  artisti dell'epoca  (Chamonix e il Monte Bianco, 1927, museo di Karlsruhe; Praga, Karlsbrücke, 1934,  Galleria  nazionale,  Praga).  Prima  della Seconda Guerra mondiale, Kokoschka vive a Vienna e a Praga. Considerato «artista degenerato» dai nazisti, cerca rifugio nel 1938 in Gran Bretagna dove acquisisce la cittadinanza  nel  1947.  Dopo  la guerra, si stabilisce in Svizzera, sulle rive del lago di Ginevra, pur continuando l'insegnamento presso l'Accademia internazionale estiva di Strasburgo. Continua a esprimersi, fedele all'indole della sua giovinezza, in uno stile lirico, sovente su grandi formati. Il colore, che deborda dal disegno deciso è l'ordinatore sovrano di queste pagine pittoriche (Autoritratto, 1969, coll. privata). Kokoschka è anche l'autore di un'opera che ripercorre il suo itinerario artistico e spirituale, Mein Leben, pubblicata nel 1971.